影片以HY的名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年，住在沖繩的高中生湊（赤楚衛二 飾）與同一所高中的後輩美海（上白石萌歌 飾）相遇。
同樣喜歡音樂的兩人自然地互相吸引，在湊的畢業典禮那天告白並交往。
母親因病去世，原本放棄了自己創作音樂的夢想的湊，被美海的話推了一把“有一 天想听到湊前輩寫的曲子”，考入東京的大學。
2年後，美海也來到東京與湊重逢，兩人開始了在東京的幸福日子。
湊決定在音樂公司就職，美海朝著自己成為翻譯的夢想努力。
“希望365天一直這麼幸福”，兩個人這樣期望著。
然而有一天，湊突然提出分手，離開了美海。
以沖繩和東京兩個城市為舞台，跨越20年的悲痛純愛故事。
